Кстати, Необязательно ехать из Москвы по Кашире, я часто ездил по Симферопольской трассе уходя на трассу Дон г.Ефремов в селе Тёплом.
Для расчета расстояний я часто пользуюсь вот этим сайтом:
http://www.avtotransinfo.ru/Trace/
Может и вам он чем то будет полезен...